Um 1950 var nýlokið gerð Krýsuvíkurvegar sem var mikil en nauðsynleg samgöngubót þessa tíma, ekki síst vegna mjólkurflutninga frá Selfossi til Reykjavíkur. Leiðin lá framhjá Litla-Landi og Hlíðarenda og var kominn ruddur vegur til Þorlákshafnar fyrir miðja öldina (1946). Ofarlega við þennan 6 km langa vegarspotta var (mjólkur)brúsapallur frá búrekstri K.Á. enda var vegurinn oft ófær venjulegum bílum neðar. Sérstaklega var ca. 1 kílómetra lægð um miðbik vegarins erfið yfirferðar vegna sandskafla sem hlóðust á veginn og ekki bætti úr skák að nánast ómögulegt var að aka þarna utan vegar vegna aðstæðna. Nú þurfti mjólkur- og vörubíllinn og póstbíllinn að komast heim á hlað í Höfninni og var það oft erfitt og eru snjóskaflar lítil hindrun miðað við sandskafla.
Fyrsti bílstjórinn á þessari leið mun hafa verið Ásgeir Þórarinsson, árin 1949-1955, en þá tók við Sigtryggur Ingvarsson frá Skipum um alllangt skeið. Auknir vöruflutningar frá Þorlákshöfn tóku nú við með nokkuð tíðum skipakomum. Var mest flutt inn af timbri og sementi. Aukin umferð auðveldaði mönnum notkun vegarspottans en með ólíkindum er hve lítið var gert til að lagfæra veginn eins og sjá má enn í dag. Það var svo friðun og sandgræðsla sem gjörbreytti aðstæðum til hins betra. Þessar tíðu ferðir voru aðaltengiliður fólks til eða frá staðnum enda var bílaeign almennings nánast engin á Suðurlandsundirlendinu á þessum árum. Meitillinn hf. átti „boddý“ til að skutla á bílpall og var eitthvað um helgarflutninga starfsfólks til Hveragerðis.
Á seinni árum þessa tímabils vænkaðist hagur manna og ófáir eignuðust notaðan jepppa eða bíl og þar með var einangrun staðarins rofin.
Þegar hægt var að leggjast hér að bryggju um 1950 fluttust mjólkur- og farþegaflutningar Vestmannaeyinga frá Stokkseyri til Þorlákshafnar. Fyrstu árin var vélbáturinn Gísli Johnsen VE undir stjórn Sigurjóns Ingvarsson í þessum flutningum en við tók síðan um árabil Einar Sveinn Jóhannesson á m/b Vonarstjörnunni, sem seinna varð kapteinn á Lóðsinum. Eftir að Herjólfur hf. hóf að stjórna þessum ferðum kom til skjalana fyrsti Herjólfurinn sem var nú oftar á ferðinni í Reykjavík heldur en í Þorlákshöfn, enda lögðust þá flutningar á mjólk af hér um tíma. Vetrarferðirnar á vélbátunum voru oft erfiðar,en féllu þó sjaldan niður, enda traustir menn við stjórnvöl.
Skipakomur urðu nú nokkuð tíðar í Þorlákshöfn á vorin og snemmsumars. Sá Benedikt Thorarensen um að hafa talstöðvarsamband við skipin og lóðsa þau að bryggju ef með þurfti. Talsvert var hér um 300-500 tonna dönsk skip frá Marstal sem tóku afurðir, saltfisk, beinamjöl og gotu. Stærri skip eins og Jökulfell og Arnarfell voru hér alloft, sérstaklega eftir að fóðurblöndun hófst í pakkhúsi SÍS um 1956, sem var fjölmennur vinnustaður um langt árabil.
Þrátt fyrir frumstæðar aðstæður og stutta bryggju tókst þessi skipavinna yfirleitt vel þótt tafir yrðu stundum vegna brimöldu og veðurs.
Allt hafði þetta áhrif á stöðu og gang hafnarmála, góður afli og auknar skipakomur ýttu á framkvæmdir.